Il castello di Oliveto conserva le tipiche fattezze delle architetture
medievali, come le torri e le alte mura merlate, i fossati e le corte interna
con il pozzo. Ma in realtà fu costruito agli inizi del ‘400, qui, sulla cima di
un colle a dominio della valletta interna del torrente Pescaiola, affluente di
destra del fiume Elsa, da Puccio Pucci, della nobile famiglia fiorentina dei
Pucci, a guardia dei propri vasti possedimenti della zona.
Non era stato ancora finito di costruire, quando Oliveto si
trovò a dover fronteggiare l’assalto di svariate compagnie di banditi che
scorazzavano per la Valdelsa. Fu più volte occupato e poi restituito alla alla
famiglia Pucci nella guerra fra Senesi e Fiorentini (fino al 1480). Durante la
lotta in difesa dell’ultima Repubblica Fiorentina, negli anni 1529-1530,
Oliveto fu caposaldo degli imperiali, avendo i Pucci preso posizione in favore
del papa Clemente VII, che intendeva recuperare Firenze al dominio della sua
casa, i Medici.
Tra i più celebri personaggi storici che soggiornarono in questo castello si citano Lorenzo il Magnifico, Papa Leone X e il re d’Italia Vittorio Emanuele III.
Dopo essersi dovuto adattare al ruolo di quartiere generale delle truppe tedesche e in seguito americane nel corso della Seconda Guerra Mondiale, oggi il Castello di Oliveto è sede di una fiorente azienda vitivinicola.
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