La costruzione del castello di Montebicchieri risale al 1200 circa, quando alcuni superstiti dell'assedio che portò alla distruzione, ad opera delle truppe del Sacro Romano Impero, del vicino castello di Vetrignano, costruirono nuove fortificazioni ed una chiesa, dedicata a Santa Lucia, che il vescovo di Lucca, nel 1204 elesse a parrocchia.
Per un breve periodo Montebicchieri, come già Vetrignano, fu sotto la signoria della famiglia della Gherardesca, a metà del ‘200 cadde sotto l'autorità del comune di San Miniato, che se ne servì come baluardo difensivo sul versante pisano. Dopo aver resistito alle scorribande di Uguccione della Faggiola (1314-1315), Montebicchieri cadde nelle mani dei pisani condotti da Castruccio Castracani (1322), per ritornare sotto San Miniato con la pace di Montopoli (1329).
Con la fine dell'indipendenza del comune di San Miniato (1370), il castello passò direttamente sotto l'autorità del comune di Firenze, che continuò a ritenerlo un fortilizio strategicamente importante nella lotta contro Pisa.
Il castello doveva essere particolarmente inaccessibile, soprattutto sul lato che guarda la Valdegola, grazie al terreno scosceso e alla doppia cinta di mura, di cui quella interna circondava un pianoro nel quale si erigevano sei torri.
Dopo la definitiva sconfitta di Pisa terminò anche l'importanza del castello di Montebicchieri.
Terminata la sua funzione di fortilizio il centro del castello fu ridotto a villa gentilizia nel 1675 da Braccio di Andrea Compagni. Nel 1774 il borgo di Montebicchieri entrò a far parte della nuova comunità di San Miniato. Oggi Montebicchieri è formato da alcune case coloniche disabitate, dalla villa-castello e dalla chiesa di Santa Lucia.
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